에테르
에테르는 알코올에 들어 있는 하이드록시키의 수소 원자 대신에 알킬기가 결합된 화합물이 에테르입니다. 에테르의 이름은 에테르를 구성하는 두 알킬기의 이름 끝에 '-에테르'를 붙여서 부릅니다.
에테르는 탄소 원자 수가 같은 알코올과 서로 이성질체 관계입니다. 예로는 뷰탄올과 다이에틸에테르가 있어요.
구분 |
뷰탄올 |
다이에틸에테르 |
분자식 |
||
시성식 |
||
끓는점('C) |
117 |
34.5 |
특성 |
수소결합이 존재하므로 끓는점이 높고, 금속과 반응하면 수소 기체가 발생한다. |
수소결합이 존재하지 않으며, 금속과 반응하지 않는다. |
에테르의 성질
에테르는 하이드록시기를 갖지 않으므로 분자 간에 수소 결합을 형성할 수 없으며, 분자량이 같은 알코올에 비해 끓는점이 낮습니다. 끓는점이 낮은 부분에도 수소결합이 없는것이 영향을 미치죠. 그러나 에테르는 물과같이 굽은 형의 분자구조를 가지고 있어서 극성을 가지기 때문에 비슷한 분자량인 알케인보다는 끓는점이 높습니다. 그럼 알케인은 도대체... 한 20'C 정도일까요?
에테르는 물보다 밀도가 작고 휘발성이 크며 특유의 냄새를 가지구요ㅡ 에테르 분자는 에테르결합(-O-)을 포함하고 있어서 물과 수소 결합을 할 수 있지만 그 정도가 매우 작아서 물과 잘 섞이지 않습니다.
그리고 에테르는 반응성이 작아서 매우 안정하고, 알칼리 금속과도 반응하지 않습니다. 에테르는 극성이 있긴 하지만 매우 작고, 그로 인해 끓는점이 낮아서 쉽게 증발하므로 유기 용매로도 많이 사용됩니다. 일단 벤젠보단 안전해 보이니까요 ㅋㅋ.
다이에틸에테르의 합성
에탄올에 진한 황산을 넣고 130~140'C로 가열하면 분자 간 탈수 반응이 일어나서 다이에틸에테르가 합성됩니다. 이때 진한 황산은 촉매역할을 합니다.
2)아세트산
물리적 성질[편집]
상온에서는 무색의 자극성 강한 냄새를 가진 신맛이 있는 액체로 존재한다. 녹는점은 16.7 °C, 끓는점은 118.1 °C이다.[3] 임계 온도는 321.5 °C이고 임계 압력은 57.2기압이다. 연소열은 209.4kcal이며 증발열은 85cal/g, 용융열은 44.7cal/g이다. 물, 알코올, 에테르 등에 잘 녹고 유기 용매에도 잘 녹는다.[2] 황, 인 등의 유기 화합물을 녹이기 때문에 용매로 사용된다.[3]
수소 원자를 제외하고는 모든 원자가 한 평면위에 있다. C-C 결합 길이는 1.54±0.04Å, C=O는 1.24±0.03Å, C-O는 1.43±0.03Å이다. 분자 간에는 수소 결합이 강하게 작용하며, 일부는 이합체를 형성하고 있다.[2]
화학적 성질[편집]
폭발범위의 하한은 4.0%이며, 인화점은 41.7 °C이다. 자연발화온도는 566 °C이다. 대부분의 금속과 염을 만드며, 물과 혼합할 경우 부식성이 높은 용액을 만든다. 태울 경우 푸른 불꽃을 내며 타고 이산화탄소와 물이 생성된다.[2]
아세트산의 이온화 상수는 1.8X10-5으로 비교적 약산으로 분류된다.[4] 아세트산은 일양성자산으로, 탄소 원자와 결합하고 있는 세 개의 수소 원자는 해리되지도 않고 금속으로 치환되지도 않는다.[3]
아세트산이 관여된 반응으로는 대표적으로 다음과 같은 것이 있다.[3]
- 염기, 산화물, 탄산염, 황화물, 금속 등과 반응하여 아세트산염을 생성한다.
- 알코올과 반응하여 에스터를 생성한다.
- 삼염화 인과 반응하여 염화아세틸(CH3COCl)을 생성한다. 염화아세틸은 아세틸기 전이 반응을 위한 시약으로 사용된다.
- 촉매 존재 하에 석회와 반응하면 아세톤과 탄산 칼슘이 생성된다.
- 염소와 반응하여 클로로아세트산, 다이클로로아세트산, 트라이클로로아세트산을 만든다.
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