은거울빈응(은경반응)

은거울 반응

[ silver mirror reaction ]

암모니아를 첨가한 질산 은(AgNO3) 용액(톨렌스 시약, Tollen's reagent)과 환원성 유기 화합물이 반응하여 은이 거울처럼 석출되는 현상을 뜻하며 환원성 유기 화합물을 검출하는 반응으로 알려져 있다.

목차

1. 1.톨렌스 시약의 제조
2. 2.은거울 반응의 화학 반응식 및 응용

톨렌스 시약의 제조

톨렌스 시약은 안정하지 않기 때문에 사용 직전에 준비해야 한다. 톨렌스 시약의 준비 과정은 아래와 같다.

먼저 질산 은(AgNO3) 용액에 수산화 소듐(NaOH) 용액을 일부 가해서 산화 은(I)(Ag2O)을 얻어낸다.

2 AgNO3 + 2 NaOH → Ag2O(s) + 2 NaNO3 + H2O

다음 과정으로 산화 은(I)에 충분한 암모니아를 첨가하여 착화합물을 형성시키며, 이 착화합물이 톨렌스 시약으로 작용하게 된다.

Ag2O(s) + 4 NH3 + 2 NaNO3 + H2O → 2[Ag(NH3)2]NO3 + 2 NaOH

은거울 반응의 화학 반응식 및 응용

톨렌스 시약은 환원성 유기 화합물과 반응하여 은이 석출되는데, 대표적인 작용기로 알데하이드(aldehyde)가 알려져 있으며 반응식은 아래와 같다.

2[Ag(NH3)2]+ + RCHO + H2O → 2 Ag(s) + 4 NH3 + RCO2H + 2 H+

이에 비해 케톤(ketone)은 환원성이 매우 약해서 톨렌스 시약과 반응하지 않아, 은거울 반응은 알데하이드와 케톤을 구별할 수 있는 반응으로 알려져 있다.

글루코스(glucose)와 같은 당류도 환원성 유기 화합물로서 톨렌스 시약과 반응하여 은이 석출된다.

산업적으로는 환원성 유기화합물의 검출이 아닌 거울과 같이 은의 도금이 필요한 영역에서 은거울 반응을 이용하여 생산 과정에 활용하고 있다.

톨렌스 시약을 이용한 은거울 반응

[네이버 지식백과]은거울 반응 [silver mirror reaction] (화학백과)