벤젠
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요약 1825년 마이클 패러데이가 고래기름으로 만든 조명용 가스에서 발견한 뒤, 1845년 독일의 화학자 A.W. 폰 호프만이 콜타르에서 검출했다. 주로 코크스로 가스에서 얻으며, 이 방법으로 가장 많이 시판되는 순도가 높은 벤졸을 만든다. 1950년부터 석유에서도 만들기 시작했다. 매우 유독하며 오랫동안 노출되면 백혈병을 일으킬 수 있다.
많은 화합물의 원료가 되는 벤젠은 에틸벤젠·페놀·말레산 무수물·아닐린·도데실벤젠·클로로벤젠 등을 만드는 데 사용된다. 벤젠은 잘 산화되지 않지만, 450℃에서 산화바나듐을 촉매로 산화시키면 벤조퀴논과 말레산 무수물이 얻어진다. 냄새가 특이한 무색투명한 액체로 80.1℃에서 끓고, 5.5℃에서 응고된다. 물에 약간 녹으며 고무, 지방, 여러 수지의 용매로 효과적이다.
화학식은 C6H6이다. 1825년 마이클 패러데이가 고래기름으로 만든 조명용 가스에서 발견한 뒤, 1845년 독일의 화학자 A. W. 폰 호프만이 콜타르에서 검출해 벤젠이라 이름지었다. 주로 코크스로 가스에서 얻으며, 이 방법으로 가장 많이 시판되는 여러 등급의 순도(純度)가 높은 벤졸을 만든다.
1950년부터는 석유에서도 만들기 시작했다. 매우 유독하며 오랫동안 노출되면 백혈병을 일으킬 수도 있다.
벤젠 구조는 발견될 때부터 관심의 대상이었다. 1865년 독일 화학자 아우구스트 케쿨레는 단일결합과 이중결합이 교대로 있는 6각형 구조식을 제안했는데, 이 구조는 벤젠이 일반적인 이중결합이 보이는 특성을 나타내지 않을 뿐만 아니라 이중치환된 벤젠의 이성질체(異性質體) 수가 예상한 것보다 적다는 문제점에도 불구하고 아직까지 쓰이고 있다. 따라서 케쿨레는 자신이 제안한 벤젠의 6각형 구조에서 이중결합이 왔다갔다하며 진동하기 때문에 이성질체들의 고리 구조가 대칭성을 갖는다고 가정했다.
1931년 미국의 화학자 라이너스 폴링은 양자역학(量子力學)을 적용해 케쿨레가 평형을 이루고 있으리라 생각한 벤젠의 2가지 구조가 사실은 공명에 의해 하나의 혼성상태를 이루고 있다고 설명했다. 이 혼성상태에서는 고리 내의 탄소-탄소 결합이 보통의 이중결합과 단일결합의 중간 성질을 가질 것으로 예상되며, 따라서 벤젠의 반응성이 낮은 것에 대해 좋은 설명 근거가 된다(→ 벤젠고리). X선 자료는 이같은 설명을 뒷받침해주는데, 보통의 이중결합과 단일결합에서 탄소 사이의 거리는 각각 1.34Å과 1.54Å이나 벤젠 결합에서는 1.39Å이다. 분자 궤도함수도 비슷한 대칭구조를 보인다. 많은 화합물의 원료가 되는 벤젠은 에틸벤젠, 페놀, 말레산 무수물(플라스틱의 원료), 아닐린(염료의 원료), 도데실벤젠(세제의 원료)과 클로로벤젠(살충제의 원료) 등을 만드는 데 사용된다. 벤젠은 황산이나 질산과 반응해 단일·2중·3중 치환물을 만들며, 염소나 브롬과는 치환 또는 첨가 반응을 한다. 벤젠은 잘 산화되지 않지만, 450℃에서 산화바나듐을 촉매로 산화시키면 벤조퀴논과 말레산 무수물이 얻어진다. 180℃에서 수소와 니켈 존재하에 벤젠은 시클로헥산으로 환원되고, 적열관(赤熱管)을 통과하면 디페닐·디페닐벤젠·아세틸렌·수소를 생성한다. 냄새가 특이한 무색투명한 액체로 80.1℃에서 끓고, 5.5℃에서 응고된다. 물에 약간 녹으며 고무, 지방, 여러 수지(樹脂)의 용매로 효과적이다.