크실렌

크실렌

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요약 용매, 항공연료의 성분, 염료, 섬유, 필름 제조의 원료로 사용된다. 이 3가지 이성질체는 메틸기 위치에 따라 오르토, 메타, 파라로 분류된다.
콜타르 증류액과 석유에서 메타-크실렌이 50~60％, 오르토-크실렌과 파라-크실렌이 각각 20~25％인 혼합물로 얻어진다. 혼합물을 분별증류하여 끓는점이 비슷한 메타-이성질체와 파라-이성질체를 휘발성이 적은 오르토-이성질체와 분리한다. 메타-이성질체와 파라-이성질체의 혼합물을 냉각시키면 파라-크실렌이 거의 순수한 결정으로 얻어진다. 남아 있는 액체의 주요성분인 메타-이성질체는 플루오르화수소산과 삼플루오르화붕소 혼합물에 대한 용해도차를 이용해서 정제한다. 메타-크실렌과 파라-크실렌은 니트로화와 환원시키면 염료의 원료인 크실리딘이 된다.

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크실렌(xylene)

자일렌 이성질체. 왼쪽부터 오른쪽으로 오쏘자일렌, 메타자일렌, 파라자일렌 구조 (자일렌=크실렌)

ⓒ Calvero/위키피디아 | Public Domain

용매, 항공연료의 성분, 염료·섬유·필름 제조의 원료로 사용된다. 이 3가지 이성질체는 메틸기 위치에 따라 오르토(o)·메타(m)·파라(p)로 분류된다.

콜타르 증류액과 석유에서 m - 크실렌이 50~60％, o - 크실렌과 p - 크실렌이 각각 20~25％인 혼합물로 얻어진다. 혼합물을 분별증류하여 끓는점이 비슷한 m - 이성질체와 p -이성질체를 휘발성이 적은 o - 이성질체와 분리한다. m - 이성질체와 p - 이성질체의 혼합물을 냉각시키면 p - 크실렌이 거의 순수한 결정으로 얻어진다.

남아 있는 액체의 주요성분인 m - 이성질체는 플루오르화수소산과 삼플루오르화붕소 혼합물에 대한 용해도차를 이용해서 정제한다. m - 크실렌과 p - 크실렌은 니트로화와 환원시키면 염료의 원료인 크실리딘이 된다. 또한 m - 크실렌은 트리니트로 - t - 부틸 - m - 크실렌, 즉 향료의 성분인 크실렌 사향으로 전환될 수 있다.

크실렌을 산화시키면 모노카르복시산(톨루산)이 되었다가 디카르복시산(프탈산)이 된다. 상업적 크실렌 혼합물은 점성이 없는 가연성의 유독한 무색의 액체로 물에 녹지 않으나 여러 유기 용매와는 잘 섞인다. 보통 래커와 고무접착제의 용매로 쓰인다.