사는 이야기/위험물기능장

피크린산[트리니트로페놀(TNP;2,4,6-trinitrophenol)]

후암동남산 2020. 3. 30. 00:01

피크린산

 

피크린산(Picric acid)은 일반적으로 몇 가지 이성체를 가진 트리니트로 페놀 중 2,4,6-트리니트로페놀(TNP;2,4,6-trinitrophenol)이라고 불리는 화합물이다. 그리스어로 ‘쓴 맛’을 뜻하는 피크로스(πικρος )에서 온 말로 쓴 맛을 나타내는 특성이 반영된 이름이다. 방향족성 니트로 화합물화학식은 C6H3N3O7, 시성식은 C6H2(OH)(NO2)3로 표시된다. 수용액은 강산성을 나타내며, 불안정하고 폭발성을 가진 가연성 물질이기 때문에 예전에는 화약으로도 사용되었다. 피크르산은 일반적으로 페놀니트로화에 의해 얻어진다. 피크린산을 제작하는 방법은 공업적으로는 술포페놀법이나 벤젠법, 두가지 종류가 있으며, 예전에는 벤젠수은 촉매의 존재 하에서 니트로화하는 방법도 연구되었다.

성질

피크린산은 쓴 맛을 가지고 있다. 비극성 용매에 용해되지만, 극성 용매에는 잘 녹지 않는다. 그러나 극성 용매에 용해되지 않는 것은 아니고, 대표적인 극성 용비인 에 녹고, 극성 용매 중 하나인 에탄올에도 녹는다.

페놀류의 검출 방법 중 하나로, 염화 철(III)에 의해 색깔이 변하는 반응이 알려져 있다. 그러나 피크린산은 페놀류임에도 불구하고 이 반응이 보이지 않으므로 주의가 필요하다.

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