유기금속화합물

유기금속화합물

다른 표기 언어 organometallic compound , 有機金屬化合物

요약 금속 원자와 결합되어 있는 탄소 원자를 포함하고 있는 분자로 이루어진 물질.

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유기금속화합물(organometallic compound)

ⓒ Benjah-bmm27/wikipedia | Public Domain

금속과 유기산의 이온성 염은 유기금속화합물에 속하지 않는다.

가장 잘 알려진 유기금속화합물은 노킹방지용 가솔린 첨가제인 사에틸납이다. 흔히 쓰이는 공업용 화합물로는 실리콘 중합체가 있다. 유기금속화합물은 화학의 발전에서 주된 역할을 담당해온 수많은 물질 중의 하나이다. 이들은 촉매와 중간물질로 널리 쓰인다. 유기금속화합물은 3가지 범주의 금속을 포함한다(주족원소). 첫번째 범주에는 리튬과 마그네슘처럼 화학적으로 활성이 큰 금속들이 속해 있는 주기율표의 Ⅰ·Ⅱ족 금속들이 속한다.

2번째 범주에는 철과 백금 같은 전이금속 계열이 속한다. 3번째 범주에는 규소와 붕소처럼 부분적으로 금속인 준금속 원소들이 속한다.

유기금속화합물에 있는 탄소는 수소와 탄소로 이루어진 분자구조를 갖는 탄화수소에 들어 있다. 일부 유기금속화합물은 그밖에 다른 원소의 원자를 포함하기도 한다. 유기금속화합물의 물리적·화학적 성질은 매우 다양하다. 탄화수소가 고리 모양이거나 방향족인 것들을 비롯한 대부분이 고체이며, 몇몇은 액체 또는 기체이다.

열과 산화에 대한 안정성도 크게 다르다. 어떤 것은 대단히 안정하지만 대부분은 자발적인 가연성이 있다. 많은 유기금속화합물은 매우 유독한데, 특히 휘발성이 있는 것들이 그러하다.

유기금속화합물의 성질은 금속과 탄소 사이의 결합 형태에 따라 크게 차이가 난다. 어떤 화합물들은 두 원자가 서로 몇 쌍의 전자를 공유하는 전형적인 공유결합을 하며, 다른 화합물들은 둘 이상의 원자가 결합하는 다중심 공유결합을 한다.

또다른 경우는 이온결합으로 한 원자가 결합 전자쌍을 모두 제공한다. 주개-받개 결합에서는 금속 원자가 여러 탄소 원자들과 다중결합을 한 탄화수소와 결합되어 있다(배위결합). 금속 원자가 탄소 원자와 공유결합을 형성할 때, 전자들은 일반적으로 불균일하게 공유되므로 결합은 극성을 띠게 된다. 즉 한쪽이 다른 쪽보다 전기음성도가 더 크다. 분극의 정도는 금속이 전자와 결합하는 세기에 따른다.

유기금속화합물의 분극 정도는 그 결합이 거의 이온 결합과 유사한 메틸칼륨에서부터 탄소와의 결합이 거의 분극되지 않는 메틸납에 이르기까지 다양하다.

이러한 결합의 극성 때문에 많은 유기금속화합물은 화학합성에서 중요한 반응성이 있다. 예를 들어 유기할로겐화망간은 유기리튬 화합물 및 유기붕소 화합물과 더불어 유기합성에서 널리 사용된다. 알루미늄알킬 역시 유기합성에서 사용된다.

이것은 티탄염과 함께 에틸렌·프로필렌 같은 불포화탄화수소의 중합반응에 중요한 촉매로 사용된다.

납·주석·수은을 함유한 유기금속화합물은 모두 상업적으로 중요하다. 많은 유기 주석 화합물은 조제약, 살충제, 폴리염화비닐의 안정제, 방화제로 쓰인다. 메틸수은은 그 독성으로 말미암아 심각한 공해 문제를 야기했다.

따라서 화학공장에서 나온 수은이 강·호수·바다로 유입되는 것을 강력히 통제하게 되었다. 가장 중요한 공업용 유기납 화합물인 사에틸납도 환경문제를 일으킨다. 이것은 엔진에서 연소될 때 납 입자를 대기 중으로 방출하기 때문에 가솔린에 노킹방지제로의 그 사용량이 최근 줄어들고 있다.

유기전이금속 화합물은 공업에서 직접적으로 쓰이는 양은 적지만 중간물질과 촉매로 중요하다.

탄소-탄소 이중결합의 전자와 전이금속 사이의 반응은 일부 합성에서 중요하다. 알킬티탄-알루미늄 촉매의 작용에 관한 메커니즘은 탄화수소의 이중결합과 티탄 원자 사이의 상호작용과 관계가 있다. 일산화탄소는 많은 전이금속원자와 쉽게 반응하여 유기금속화합물의 한 부류인 금속 카르보닐을 만든다. 니켈 정제과정의 토대가 되는 휘발성 니켈 화합물인 사카르보닐니켈은 초기에 발견된 금속 카르보닐 중의 하나이다.

금속 카르보닐은 석유화학공업의 여러 반응에서 촉매로 쓰인다.